Алканы, алкены, алкины пояснения к опытам и механизмы реакций

Алканы, алкены, алкины

ПОЯСНЕНИЯ К ОПЫТАМ И МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ

А.1

1.1 Алканы в обычных условиях не реагируют с бромом, поэтому оранжевая окраска раствора брома не изменяется.

Бромирование алканов осуществляется по радикальному цепному механизму (S_R). Реакция идёт только при освещении или при нагревании реакционной смеси. При наличии в углеводороде третичных атомов углерода образуются, в основном, третичные бромпроизводные:

1.2 Алканы не окисляются водным раствором перманганата калия, фиолетовая окраска раствора KMnO₄ не изменяется.
1.3 При комнатной температуре алканы не реагируют с концентрированными кислотами (серной, азотной), поэтому никаких изменений в опыте не наблюдается.
А.2

2.1 Взаимодействие алкенов с бромом осуществляется по механизму электрофильного присоединения (А_Е).

Вода – полярный растворитель, поляризующий молекулы брома, способствует протеканию реакции:


2.2 Алкены, в отличие от алканов, легко окисляются в мягких условиях разбавленным раствором перманганата калия. Фиолетовая окраска, характерная для иона MnO₄^–, исчезает и появляется бурый хлопьевидный осадок оксида MnO₂.


В результате реакции образуются двухатомные спирты (диолы).
2.3 При комнатной температуре алкены могут присоединять серную кислоту по двойной связи. В опыте наблюдается исчезновение слоя жидких алкенов и появление бурой окраски реакционной смеси:




A.3

3.1 При смешивании этанола с серной кислотой вначале образуется этилсерная кислота (кислый сложный эфир):



При нагревании этилсерной кислоты образуется этилен:



При получении этилена реакционная смесь чернеет из-за протекания побочной реакции окисления этилового спирта концентрированной серной кислотой:



3.2 Этилен легко присоединяет бром по двойной связи:



3.3 Окисление этилена перманганатом калия проходит в мягких условиях (в нейтральной или слабощелочной среде)


A.4

4.1 Получение и горение ацетилена:



4.2 Взаимодействие алкинов с бромной водой осуществляется по механизму электрофильного присоединения (А_Е), аналогично реакции бромирования алкенов. Первая стадия (образование π-комплекса) при реакции с ацетиленом идёт медленнее, чем при реакции с этиленом, так как π-электронное облако ацетилена, имеющее цилиндрическую симметрию, поляризуется труднее, чем π-электронное облако этилена.



4.3 Окисление ацетилена перманганатом калия:



4.4 Атомы водорода в ацетилене, в отличие от этиленовых углеводородов, могут замещаться на металлы с образованием соответствующих солей (ацетиленидов). В реакциях образования ацетиленидов алкины проявляют кислотные свойства.

Такие реакции возможны благодаря высокой полярности связи ^.

Получение ацетиленида меди:


4.5 Получение аммиачного раствор гидроксида серебра:



Получение ацетиленида серебра:



Ацетилениды образуют лишь углеводороды, содержащие водород при углероде с тройной связью (терминальные алкины). Бутин-1 образует ацетилениды меди и серебра:



Бутин-2 не образует ацетиленидов, так как в его молекуле нет атомов водорода при углероде с тройной связью.